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Amanita muscaria

Impressões de um Boticário de Província

Desde 2003


quinta-feira, 17 de março de 2005

Cicuta 

A umbelífera bisanual Conium maculatum L., da Europa e Ásia temperadas, espontânea nas margens dos campos, dos rios e caminhos, nos entulhos e muros junto das habitações, surge com frequência em Portugal, por todo o país, onde a conhecem pelos nomes vernáculos de cicuta, cegude e ansarinha malhada. É uma planta de 4 a 12 dm de altura, herbácea, fétida, frequentemente maculada de vermelho na base dos caules e pecíolos (origem do restritivo específico).
Interessam-nos particularmente os frutos, que constituem o fármaco denominado cicuta. - diaquénios sub-globosos, comprimidos lateralmente, de 3 a 4 mm de comprimento, formados por dois aquénios quase sempre separados, com cinco costas salientes, branco-amareladas, inteiras ou ondulado-crenadas (carácter pouco aparente nos frutos secos), valéculas largas, estriadas, carpóforo livre, bifendido. Cheiro nauseoso, realçado por esmagamento em presença dos álcalis; sabor desagradável, nauseoso, acre.
Usam-se as folhas, ramos floridos e os frutos; preferem-se estes, dada a maior riqueza e constância de valores de alcalóides.
Colhem-se ainda verdes, período que corresponde à maior riqueza de princípios activos; secam-se ao ar, ao abrigo da luz e conservam-se em vasilhas bem fechadas. Recomenda-se renová-los anualmente.
No exame microscópio dos frutos distinguimos: epicarpo de paredes externas espessadas. Mesocarpo de células poliédricas, as mais profundas maiores, alongadas, de paredes desigualmente espessadas, as laterais e interiores mais grossas e coradas de amarelo; pequenos feixes líbero-lenhosos. Endocarpo constituído por uma única fiada de secção transversal quadrada, também de paredes espessadas desigualmente, mais as laterais e internas.
A semente compõe-se de um tegumento muito simples, que envolve os restos do perisperma ou albúmen nuclear constituído por células achatadas; segue-se, depois, o endosperma secundário ou albúmen, muito desenvolvido, formado de paredes espessas que contêm óleo, aleurona e pequenas maclas de oxalato de cálcio. Na face comissural, o endocarpo penetra profundamente no albúmen.
Nos frutos verdes, num estado prematuro de desenvolvimento, observam-se pequenos canais secretores no mesocarpo, porém, desaparecem durante o amadurecimento.
Os alcalóides localizam-se no pericarpo e ainda no tegumento, mas em particular nas camadas internas do mesocarpo e no endocarpo. Não existem no albúmen nem no embrião.

Reconhecem-se alguns alcalóides de núcleo piperidina, de estrutura muito simples. Predomina a D-conicina (também designada por coniina ou cicutina), cerca de 90% do total dos alcalóides, identificada com a alfa-propil-piperidina - líquido incolor, volátil, de cheiro viroso e propriedades básicas fortes, um pouco solúvel na água fria mas menos a quente; facilmente solúvel no álcool (o melhor solvente) e nos solventes orgânicos Com os ácidos formam-se sais cristalinos: o cloreto dissolve-se no clorofórmio.
A L-conicina, de propriedades análogas, aparece em escassas percentagens.
Estes dois isómeros (justificados pelo carbono assimétrico da molécula) consideram-se venenos violentos.
A gama-coniceína é a desidroconicina (pode obter-se por oxidação parcial da DL-conicina) - líquido oleoso, volátil, ligeiramente solúvel na água, de reacção alcalina forte. É o segundo alcalóide representado nos frutos com cerca de 9%; os restantes completam a totalidade.
A N-metil-conicina, com os seus isómeros D- e L-, encontram-se em pequenas percentagens.
A conidrina ou oxiconina, (2-alfa-piperidil-propanol-1, com a configuração eritro) é uma base forte, cristalina, fixa mas sublimável, pouco solúvel na água, facilmente no clorofórmio e melhor no álcool. Conhece-se também a respectiva cetona denominada conidrinona (1´-oxoconicina).
A pseudoconidrina (5-hidroxi-2-propilpiperidina), isómero de posição da conidrina, difere só pelo lugar do hidroxilo no núcleo; possui propriedades análogas. Aparecem em quantidades pequenas na cicuta.
Atribui-se a origem destes alcalóides aos ácidos caprílico e 5-oxocaprílico, isolados já na cicuta e que contribuem para o seu odor próprio. Uma transaminase existente na planta transforma o 5-oxocaprilaldeído, também denominado 5-ceto-octanal, na conicina e alcalóides do seu grupo, a conidrinona e a gama-coniceína.
Os alcalóides encontram-se combinados, na planta com os ácidos málico e cafeico sob a forma de sais fixos; se porém esmagarmos os aquénios em presença de um hidróxido alcalino, libertam-se os alcalóides líquidos que se revelam logo pelo cheiro viroso desagradável, que lembra a urina dos gatos.
Podem isolar-se os alcalóides graças a propriedades que o seu estado líquido lhes confere. Assim, extraem-se pelo éter em meio alcalinizado pelo hidróxido de sódio; purificam-se por passagem ao estado de sal solúvel na água e recuperam-se depois em meio alcalinizado. Submetidos à destilação fraccionada separam-se as fracções sucessivas: a 165º a fracção que contém principalmente a conicina; a 169º - 173º a gama-coniceína, e ainda um pouco de conicina, mas é possível isolá-los por cristalização fraccionada dos cloretos na acetona; a 173º-174º principalmente a N-metil-conicina, que se purifica por intermédio do brometo; finalmente no resíduo acumulam-se a conidrina e a pseudo-conidrina.
A cromatografia substituiu os métodos primitivos. Os maiores sucessos forma colhidos pela cromatografia na fase gasosa.
Além dos alcalóides já referidos, identificaram-se outros constituintes dos frutos da cicuta: flavonóides (diosmósido, luteolina-glucósido) comuns na sfolhas e nos frutos, lactonas derivadas da psoralena (bergapteno, xantotoxina), ácidos málico, cafeico e clorogénico, essência, óleo contendo petroselínico e fermentos.

A conicina actua como paralisante das zonas motoras do cérebro e espinal-medula (e até dos músculos voluntários e diafragma) produzindo, primeiro a paralisia da parte inferior das pernas, depois dos braço e por fim do tórax, da respiração, provocando a morte por asfixia. Os alcalóides actuam, portanto como paraliso-motores neurais; também sobre as terminações dos nervos sensitivos e por isso determinam acção analgésica.

Peliteiro,   às  23:17

Comentários:

 

A conicina me mata

 

 

 

A conicina me mata
# por Blogger Mário de Sá Peliteiro : sábado, março 19, 2005

 

 

 

A conicina me mata
# por Anonymous Anónimo : sábado, março 19, 2005

 

 

 

Muy bien, já funcemina...
A saia pode ser curta, mas a imaginação é sempre melhor que a visão!
# por Blogger mfc : sábado, março 19, 2005

 

 

 

a conicina??
# por Anonymous Quasirmã : sábado, março 19, 2005

 

 

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